تبلیغات
دنیای شیمی - آلدهید و کتون
 
دنیای شیمی
پنجشنبه 19 دی 1392 :: نویسنده : عبدالحسین بهرامی
مرتبط با : شیمی الی

كتون:(ketone)
یک کتون یک گروه عاملی است که با یک گروه کربونیل که با دو اتم کربن دیگر پیوند دارد ؛ شناخته می‌شود. یک کتون را می‌توان با فرمول R۱(CO)R۲ بیان کرد. اتم کربن که با دو اتم کربن پیوند دارد آن را از گروه‌های عاملی کربوکسیلیک اسیدها ، آلدهیدها، استرها، آمیدها و دیگر ترکیب‌های اکسیژندار جدا می‌کند. پیوند دوگانهٔ گروه کربونیل نیز کتون‌ها را از الکل ها و اترها باز می‌شناساند.
به کربنی که به کربن گروه کربونیل چسبیده کربن آلفا و به هیدروژنی که به این کربن چسبیده هیدروژن آلفا گویند. در حضور یک کاتالیزور اسیدی کتون به keto-enol tautomerism مربوط می‌شود. واکنش با یک پایه قوی انول متناظر را نتیجه میدهد.

خواص شیمیایی آلدهید ها و كتون ها:
آلدهید ها وكتون ها در چند نوع فعل و انفعال شركت می كنند كه اهم آن به قرار زیر است:
1)حمله الكترونخواهی اسیدهای لوئیس روی اكسیژن گروه كربونیل موجب افزایش دانسیته بار مثبت كربن گروه كربونیل می شود كه در نهایت موجب افزایش خصلت اسیدی پروتون ههای كربن های آلفای كربونیل می گردد.صحت این نكته به وسیله روش های افزاری تائید شده است.
2)حمله هسته خواهی بركربن گروه كربونیل دومین دسته وسیع از واكنشهای آلدهید ها وكتون ها را تشكیل می دهد.به عنوان مثال از افزایش آب بر آلدهید ها وكتون ها دیول دوقلو(gemdiol)ایجاد می شود و درصد تشكیل آن به ساختمان ماده و به پایداری محصول حاصل بستگی دارد.به عنوان مثال مقدار دیول دوقلوی حاصل از استون در دمای 20درجه سانتی گراد خیلی كم و قابل اغماض است در صورتیكه آلدهید فرمیك و تری كلرو استالدهید به خوبی و به طور كامل به دیول دو قلو تبدیل می شوند.

تهیه آلدهید ها و كتون ها از راه اكسایش الكل ها:
مصرف زیاد آلدهید و كتون در سنتزهای آلی باعث می شود كه نحوه تهیه آنها اهمیت بسیاری داشته باشد.این اجسام را می توان از آلكین ها –كربوكسیلیك اسیدها و مشتق كربوكسیلیك اسیدها سنتز كرد.آلكینها دراثرآبداركردن باكاتالیزور اسید به وسیله هیدروبورداركردن-اكسایش به آلدهید یا كتون تبدیل می شوند.
كربوكسیلیك اسیدها یا مشتقات آنها با تركیبات آلی فلزدار یا معرف های كاهند دیگر تركیب می شوند و آلدهید یا كتون می دهند.با وجود این یكی از معمولترین روش های سنتزی اكسایش الكل های نوع اول و دوم با كرومیك اسید H2CrO4 یا پتاسیم پرمنگنات است.
در این گزارش كار نحوه مصرف كرومیك اسید در تبدیل الكلها به آلدهید ها و كتون ها مورد بحث قرار می گیرد.
كرومیك اسید برای مدت طولانی پایدار نیست و بنابراین آن را در هنگام لزوم از تركیب سدیم یا پتاسیم دی كرومات با اسید اضافی مانند سولفوریك یا اسد استیك یا با انحلال كرومیك انیدرید در آب تهیه می كنند.
در روش اخیر سولفوریك اسید یا استیك اسید نیز اضافه می شود زیرا كه سرعت اكسایش الكل ها با كرومیك اسید در محلول اسیدی بسیار زیادتر است.در تهیه یا اكسایش اجسامی كه در محیط اسیدی قوی تجزیه می شوند كرومیك انیدریدرا در پیریدین حل می كنند یا پتاسیم پرمنگنات بازی را به عنوان معرف اكسید كننده به كار می برند.
الكلها در مجاورت كرومیك اسید به استر تبدیل می شوند.این عمل كاملا به واكنش الكل ها وكربوكسیلیك اسیدها شباهت دارد.
وجود چند واكنش جانبی مهم اكسایش الكل نوع اول به آلدهید را پیچیده می كند.
به احتمال زیاد مهمترین واكنش جانبی اكسایش سریع آلدهید با كرومیك اسید و تبدیل آن به كربوكسیلیك اسید است.برای تقلیل این اكسایش اضافی نامطلوب كرومیك اسید را به الكل نوع اول اضافه می كنند تا عامل اكسنده اضافی در مخلوط واكنش موجود نباشد وهم چنین آلدهیدرا در هنگام تشكیل از مخلوط واكنش تقطیر می كنند.بنابراین چنان چه در اكسایش با كرو میك اسید لازم باشد كه آلدهید با بازده زیادی تهیه می شودباید آلدهید موردنظر خیلی فرارباشد یعنی در كمتر از حدود 150بجوشد.
كتون ها در محیط اسیدی ملایم در برابر این اكسنده بسیار پایدارتر از آلدهیدها هستند از این رو در تبدیل الكل های نوع دوم به كتون ها میزان واكنش های جانبی كه در اكسایش الكل های نوع اول گفته شد چندان قابل ملاحظه نیستند.ولی در شرایط بازی یا اسیدی قوی كتون هایی كه به فرم انولی در می آیند اكسید می شوند و به دو قسمت كربونیل دار تجزیه می شوند.برای مثال می توان سیكلو هگزانول را با كرومیك اسید اكسیدكرد وبازده زیادی از سیكلوهگزانون به دست آورد ولی این جسم در اثر تركیب با پتاسیم پرمنگنات در محیط بازی ضعیف به آدیپیك اسید تبدیل می شود.بدون شك در این واكنش ابتدا كتون به یون انولات تبدیل می شود تبدیل می شودو بعداین یون با پرمنگنات اكسید می شود.
سیكلوهگزانون یك كتون متقارن است و فقط یك یون انولات می دهد.چنان چه كتون متقارن نباشد دو یون انولات متفاوت تولی می شود وهر یك از آنها با پرمنگنات به محصول جداگانه ای اكسید می شود.در اكسایش كتون های نامتقارن مخلوط پیچیده ای از چند محصول تشكیل می شود وچنین مشكلی مصرف سنتزی این واكنش ها را كم می كند.

در ادامه مطلب ....

 

روشهای تهیه آلدهید و کتون:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

واکنش آلدئیدها و کتون

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

مثالهایی از واکنش آلدهید و کتون ها:

 

 





نوع مطلب :
برچسب ها :
لینک های مرتبط :
جمعه 4 اسفند 1396 04:49 ق.ظ
افراد تحصیلکرده در مورد این موضوع دشوار است
اما به نظر می رسد که شما می دانید در مورد چه چیزی صحبت می کنید!
با تشکر
جمعه 12 آبان 1396 07:32 ب.ظ
ما یک گروه از داوطلبان هستیم و یک طرح جدید در جامعهمان ایجاد می کنیم.

وب سایت شما با اطلاعات مفید برای کار به ما ارائه داد. شما دارید
یک کار قابل توجه انجام داده و کل گروه ما احتمالا از شما سپاسگزار خواهد بود.
چهارشنبه 10 آبان 1396 05:01 ب.ظ
هر آخر هفته من برای بازدید از این وبسایت استفاده می کنم، زیرا من از لذت لذت می برم، زیرا این سایت ها هم واقعا لذت بخش هستند.
دوشنبه 8 آبان 1396 10:29 ب.ظ
من می خواهم اطلاعات بیشتری کسب کنم؟ من دوست دارم اطلاعات بیشتری کسب کنم.
دوشنبه 8 آبان 1396 08:25 ب.ظ
این شرم است که شما یک دکمه اهدا ندارید! من قطعا به این وبلاگ عالی اهدا می کنم!
برای این که فکر میکنم برای نشانه گذاری و اضافه کردن خوراک RSS به حساب Google من تنظیم شده است.
من مشتاقانه منتظر به روز رسانی جدیدی هستم و در مورد این وبلاگ با فیس بوک خود صحبت خواهم کرد
گروه به زودی صحبت می کنیم!
دوشنبه 8 آبان 1396 07:14 ب.ظ
بیشتر بنویسید، این همه چیزی است که باید بگویم. عینا،
به نظر میرسد که شما به این ویدیو متکی باشید تا نقطه نظرتان باشد.

شما قطعا می دانید که در مورد چه صحبت می کنید، چرا اطلاعات خود را فقط در هنگام ارسال فیلم ها به وبلاگ خود، هنگامی که می توانید به ما چیزی روشنگرانه
خواندن؟
دوشنبه 8 آبان 1396 04:10 ب.ظ
تبادل لینک هیچ چیز دیگری نیست اما تنها قرار دادن آن است
پیوند وب سایت فرد دیگر در صفحه شما به صورت مناسب است
محل و شخص دیگری نیز به نفع خود عمل خواهد کرد
شما.
یکشنبه 30 مهر 1396 01:21 ق.ظ
به جز کیفیت صوتی از چند وب سایت بازدید کردم
برای آهنگ های صوتی در حال حاضر در این وب سایت واقعا است
شگفت آور.
یکشنبه 16 مهر 1396 11:34 ب.ظ
سلام، من گاهی اوقات وبلاگم را خواندهام و من یک نمونه مشابهی دارم و من فقط بودم
تعجب می کنم اگر شما تعداد زیادی از سخنان هرزنامه دریافت کنید اگر پس چگونه شما آن را متوقف، هر گونه افزونه و یا هر چیزی که شما می توانید نشان می دهد؟
من خیلی زود به این نتیجه رسیده ام
هر گونه حمایت بسیار قدردانی است.
جمعه 13 مرداد 1396 02:49 ب.ظ
I do consider all the ideas you've offered to your post.

They are very convincing and can definitely work. Nonetheless, the posts
are very brief for newbies. May just you please prolong them a bit
from subsequent time? Thank you for the post.
شنبه 7 مرداد 1396 03:14 ب.ظ
Hi there to all, how is all, I think every one is
getting more from this web page, and your views are good in support of new users.
دوشنبه 25 اردیبهشت 1396 11:08 ق.ظ
Hello there, just became aware of your blog through Google, and found that it
is truly informative. I am gonna watch out for brussels.
I will be grateful if you continue this in future.
Numerous people will be benefited from your writing.
Cheers!
 
لبخندناراحتچشمک
نیشخندبغلسوال
قلبخجالتزبان
ماچتعجبعصبانی
عینکشیطانگریه
خندهقهقههخداحافظ
سبزقهرهورا
دستگلتفکر


آمار وبلاگ
  • کل بازدید :
  • بازدید امروز :
  • بازدید دیروز :
  • بازدید این ماه :
  • بازدید ماه قبل :
  • تعداد نویسندگان :
  • تعداد کل پست ها :
  • آخرین بازدید :
  • آخرین بروز رسانی :